lose out repeatedly

Translations
терять снова и снова
He was frustrated because he seemed to lose out repeatedly in his investments.
Он был разочарован, потому что, казалось, снова и снова терял в своих инвестициях.
Words
lose

verb
упускать
out

adverb
потерпеть неудачу
repeatedly

adverb
неоднократно